PRACTICA AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN
En este blog encontraremos información y ejercicios sobre el tema de aromáticos, en la practica que realizamos en clase primero se elige el nombre que cree correspondiente a el benceno y a sus sustituyentes correspondientes teniendo en cuenta el lugar en donde están ubicados .
OBJETIVOS
- Reconocer el concepto de aromáticos
- Distinguir el benceno y a sus sustituyentes
- Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos
- Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos
AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. por condensación de los anillos de benceno.
usos
En varias industrias, los hidrocarburos aromáticos tienen amplias aplicaciones. Por ejemplo, para las colas de modelos, el tolueno se utiliza como disolvente, mientras que el naftaleno se utiliza como bolas de naftalina.
y medicamentos, el fenantreno es un producto intermedio que tiene un proceso sintético diferente. El trinitrotolueno (TNT) o 2, 4, 6 trinitrotolueno es un importante compuesto aromático que se utiliza principalmente como explosivo junto con la preparación de explosivos.
Lista de hidrocarburos aromáticos
El benceno es un compuesto aromático simple y pequeño con seis átomos de carbono. Aquí estos seis átomos de carbono están dispuestos de manera hexagonal. Otros hidrocarburos aromáticos están hechos de benceno solamente. Así que podemos decir que todos los hidrocarburos aromáticos deben tener un anillo de benceno.
Por ejemplo, en naftalina, hay 2 anillos de benceno fundidos entre sí con 2 átomos de carbono comunes. Del mismo modo, cualquier cadena lateral del anillo aromático produce diferentes compuestos aromáticos como fenol, anisol, anilina, etc.
- Naftalina
- Antraceno
- Fenentreno
- Anilina
- Cresol
- Fenol
- Anisol
- Ácido benzoico
- Tolueno
- Acetofenona
- Benzaldehído
- Xileno
Estructura del benceno
El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano,C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en las reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo
Síntesis del benceno
La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.
Los métodos de obtención
Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua, pero soluble en alcohol,el caucho,etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas,el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Químicas
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; el ectrofilico, núcleo filico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Hidrogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
FE
C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL
Clorobenceno
FEC6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio,que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos(mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:
H2so4
C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa,propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
AlCl3
C6H6 + CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl
Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación
EJERCICIOS DE NOMENCLATURA DE AROMÁTICOS
HIDR. AROMÁTICOS (I)
HIDR. AROMÁTICOS (II)
EDUCAPLAY (I)
EDUCAPLAY (II)
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